대관령 옛길한반도의 척추 백두대간 정중앙에 자리한 대관령은 예로부터 강릉지방에서 평창, 원주, 서울로 연결되는 중요한 교통의 관문이었다. 조선 초까지만 해도 사람 한둘이 간신히 다닐 정도였으나 조선 중종 때 고형산이란 자가 길을 넓혀놓았다고 한다. 예로부터 이 지방에 부임 받아 오는 관원이 멀리 푸른 바다가 바라다 보이자 세상 끝까지 당도하였다하여 감회에 젖어 눈물을 흘리고 임기를 마치고 떠나갈 때 그동안 정들었던 것을 생각하며 울면서 넘었다하여 울고 넘는 고개라는 유래가 전해오고 있다. 또 곶감 100개를 챙겨 한양으로 과거를 보러가던 율곡이이가 굽이를 넘으며 힘들 때마다 곶감을 한 개씩 먹었는데 대관령을 다 넘고 보니 딱 한 개가 남아 있었다고 하여 대관령을 아흔 아홉 굽이